Wie die Landschaft um Florenz ist auch die um Siena voller historischer Villen, die einstmals als Residenz der großen adligen Familien der Stadt dienten. Der größte Teil von ihnen wurde um das 17. Jahrhundert herum erbaut und unterscheidet sich deutlich von den für die Zeit der Renaissance typischen Strukturen der florentinischen Anwesen, fast so als wolle man damit einmal mehr die Rivalität unterstreichen, die schon immer das Verhältnis zwischen den beiden toskanischen Städten charakterisiert hat.

Die senesischen Villen sind dem Barockstil viel näher, der das Rom des 17. Jahrhunderts dominierte und ihre Gärten sind reich an typischen Elementen der römischen Architektur.

Wunderbare Beispiele des neuen architektonischen Stils sind Villa Catignano in Castelnuovo Berardenga, Villa Ginanneschi-Gori in Siena und Villa Cetinale in Sociville.