Come per il Corteggio Storico, anche l`"Assedio alla Villa" va in scena ogni anno a settembre.

A differenza del primo, che si svolge nel capoluogo provinciale, l`Assedio ha come palcoscenico il comune di Poggio a Caiano.

È in questa località, difatti, che Giovanna d`Austria alla vigilia delle nozze con Francesco I de` Medici sostò per qualche giorno. E proprio ad un episodio di quel soggiorno fa riferimento la festa: lo sgorgare del vino da una fontana della villa medicea "Ambra".

Fortemente voluta da Lorenzo il Magnifico e progettata da Giuliano da Sangallo sul finire del Quattrocento, la dimora è una delle ville di lusso in Toscana appartenute alla famiglia dei Medici. La seconda nell`area pratese. L`altra è infatti la "Ferdinanda" ad Artimino, meglio nota con l`appellativo di "villa dei cento camini", considerata l`enorme quantità di comignoli che si vedono spuntare sul suo tetto.

Ma era presso la villa "Ambra" che i membri della potente famiglia originaria del Mugello preferivano trascorrere i mesi più caldi dell`anno. Il fascino dei suoi ambienti, in seguito, colpì anche Maria Anna Bonaparte, sorella di Napoleone, Niccolò Paganini, l`impareggiabile violinista, Vittorio Emanuele II, re d`Italia e molte altre personalità.

E così se villa "Ambra", anche per la cena rinascimentale servita nei suoi superbi giardini, è il fulcro della kermesse poggese, in realtà tutto l`abitato sembra animarsi con bancarelle antiquarie, stand dedicati agli antichi mestieri, personaggi in abiti d`epoca che si aggirano come se nulla fosse fra turisti e curiosi.