Situata sulle pendici sud-orientali di Montauto, Villa La Barbolana fu fatta costruire tra il 1556 ed il 1582 da Federico di Antonio Barbolani su un feudo di proprietà della famiglia fin dal Duecento. Circondata da terreni agricoli, la villa, oltre che dimora signorile, per lungo tempo ha svolto anche il ruolo di fattoria.

L`edificio, che si affaccia sullo splendido panorama della Valtiberina, è un esempio di struttura fortificata che racchiude in sé le caratteristiche della villa, del palazzo e del castello. Agli angoli dell`edificio a due piani si trovano quattro bastioni aggettanti, mentre al centro s`innalza una torre; l`accesso alla villa avviene mediante due ponti posti sul fossato che circondava l`edificio.

L`interno è caratterizzato da soffitti a volta e pavimenti in cotto. Fino all`Ottocento al primo piano si trovava una cappella privata risalente al XVIII secolo.

Nel corso del XIX secolo l`edificio è stato oggetto di lavori di ristrutturazione in occasione delle nozze di Carlotta Barbolani con Simone Francesco Velluti Zati, duca di San Clemente.