Federico di Antonio Barbolani commissionna au XVIème siècle la construction de la Villa La Barbolana, qui fut érigée entre 1556 et 1582 sur la pente sud-orientale de Montauto, dans un fief qui appartenait à la famille depuis le XIII siècle. Entourée de terres agricoles, elle se décomposait d’une part en résidence seigneuriale, et en ferme d’autre part.

L’édifice, qui se dresse face au splendide panorama de la Valtiberina, est un bel exemple de structure fortifiée rassemblant à la fois les caractéristiques de la villa, du palais et du château. Aux angles de la bâtisse de deux étages s’installent quatre bastions forjetés, tandis qu’en son centre s’élève une tour ; deux ponts disposés au-dessus du fossé qui encercle la demeure y donnent accès.

Les intérieurs présentent des plafonds voûtés et carrelages en terre-cuite. Jusqu’au XIXème siècle, le premier étage comportait une chapelle privée, datant du siècle précédent.

La villa a été restructurée au cours du XIXème, à l’occasion du mariage de Carlotta Barbolani avec Simone Francesco Velluti Dati, Duc de San Clemente.