Gelegen op de zuid-oostelijke hellingen van Montauto, werd Villa La Barbolana gebouwd tussen 1556 en 1582 door Federico di Antonio Barbolani op een landgoed dat eigendom was van de familie tot de dertiende eeuw. Omringd door agrarische terreinen, heeft de villa, behalve als voornaam verblijf, tevens lange tijd dienst gedaan als boerderij.

Het gebouw, dat uitkijkt op het schitterende panorama van de Valtiberina, is een voorbeeld van een verstevigde structuur dat de karakteristieken van de villa, het gebouw en het kasteel in zich heeft. In de hoeken van het twee verdiepingen grote gebouw bevinden zich vier vooruitstekende bastions, terwijl in het centrum een toren omhoog steekt; de toegang tot de villa gebeurt door middel van twee bruggen gelegen op de slotgracht dat het gebouw omringd.

De binnenkant is gekenmerkd door plafonds met gewelven en vloeren van cotto. Tot de negentiende eeuw bevond zich op de eerste verdieping een privé-kapel daterend uit de XVIIIe eeuw.

Tijdens de XIXe eeuw was het gebouw onderwerp van restauratiewerkzaamheden ter gelegenheid van de bruiloft van Carlotta Barbolani met Simone Francesco Velluti Zati, hertog van San Clemente.