Le château d’Oliveto fut érigé au cours du XVème siècle sur ordre de la prestigieuse famille florentine Pucci. Le nom du domaine, qui devait à la fois servir de résidence de campagne et de forteresse protégeant les terres que la famille possédait aux alentours, dérive des oliveraies qui le cernent.

Pendant la sombre période que connut l’histoire de Florence, caractérisée par la lutte sanglante qui opposa les supporters des Médicis à ceux de la République Florentine, le château fut le théâtre de nombreuses batailles. Au cours de l’une d’entre elles furent tués tous les mâles de la famille Pucci, qui était ainsi destinée à l’extinction. En réalité toutefois, une bonne de couleur, qui en signe de gratitude est depuis lors représentée dans les armes de la famille, réussit à sauver le fils aîné.

Au sein du château, qui en 1850 passa entre les mains des Guicciardini, suite au mariage de Paolina Pucci avec le comte Luigi Guicciardini, ont séjourné maints illustres personnages, parmi lesquels Laurent le Magnifique, les deux Papes de la famille Médicis Léon X et Clément VII, le Pape Paul III, le Grand-duc de Toscane Ferdinand III et le roi Victor Emmanuel II.

En 1944, l’édifice fut le siège des troupes allemandes, pour devenir ensuite le quartier général de l’armée américaine. Pendant leur séjour, les allemands découvrirent dans ses souterrains toute une série de peintures provenant de la Galerie des Offices, qu’ils rapportèrent à Florence.

On peut à présent admirer entre ses murs des meubles originaux du XVème siècle, des trophées, des armes, ainsi qu’une collection de portraits datant du XVIème au XVIIIème siècle.