Situada sobre la ladera sur-oriental de Montauto, la Villa La Barbolana fue construida entre 1556 y 1582 por Federico di Antonio Barbolani, sobre un feudo de propiedad de la familia desde el siglo XIII. Rodeada por terrenos agrícolas, la villa, además de residencia señorial, por mucho tiempo ha desempeñado también el papel de granja.

La estructura, que mira hacia el espléndido panorama de Valtiberina, es un ejemplo de estructura fortificada que encierra en si misma, las características de villa, de palacio y de castillo. En las esquinas de la estructura de dos pisos, se encuentran cuatro bastiones sobresalientes, mientras que al centro se alza una torre; el acceso a la villa era a través de dos puentes puestos sobre la fosa que circundaba la edificación.

El interior está caracterizado por cielo raso abovedado y pavimentos en terracota. Hasta el siglo XIX hubo en el primer piso una capilla privada que data del siglo XVIII.

En el transcurso del siglo XIX, la edificación fue objeto de labores de reestructuración en ocasión de las bodas de Carlotta Barbolani con Simone Francesco Velluti Zati, duque de San Clemente.