Villa Oliveto se levanta sobre unas colinas de Valdichiana, apenas afuera de la ciudad de Oliveto, no lejos de Civitella en Val di Chiana. Como otras villas en el territorio aretino, también Villa Oliveto fue hecha construir por los condes Barbolani de Montauto.

Probablemente construida sobre una precedente casa de campo, la edificación actual es fruto de una serie de obras de reestructuración realizadas en el siglo XIX. La disposición interna de los locales se ajusta a la disposición típica de las casas solariegas, con el “piso noble” (el principal en el primer piso), el segundo piso reservado al personal de servicio y locales para el desarrollo de las actividades típicamente agrícolas en la planta baja. El edificio está circundado por un parque y por olivares.

En el transcurso de la Segunda Guerra Mundial, la Villa Oliveto fue transformada en un campo de concentración fascista.