Pochi luoghi al mondo come il Chianti riescono ad offrire scenari così ricchi e suggestivi: colline che declinano dolcemente con boschi e cipressi disseminati qua e là, campi coltivati che si alternano a vigneti e oliveti e vecchie case coloniche, pievi, castelli medievali e antichi borghi che raccontano la storia di questa regione. Diversi sono gli itinerari che puoi seguire per esplorare il Chianti: a piedi, lungo sentieri di campagna che portano alle caratteristiche fattorie o in macchina sulle strade sinuose che attraversano tutto il territorio tra Firenze e Siena

Puoi iniziare il tuo tour esplorativo del Chianti seguendo una delle due principali direttrici che lo percorrono: la via Cassia, quella che imboccavano i pellegrini che dal nord Europa volevano raggiungere Roma, o la via Chiantigiana che si estende lungo la regione agricola. Il primo itinerario è un susseguirsi di pievi, abbazie, borghi, mentre il secondo ti introdurrà ad un paesaggio più propriamente agricolo. In ogni caso ti troverai immerso in scenari spettacolari e indimenticabili. Innumerevoli sono poi le deviazioni che puoi apportare a questi itinerari per raggiungere un castello o una delle tante case coloniche del Chianti che spuntano sulle colline.

Prima di iniziare il tuo viaggio nel Chianti attraverso la via Cassia, puoi fermarti a visitare la Certosa del Galluzzo, a sud di Firenze dopo di che questo itinerario ti porterà a toccare diversi paesi quali San Casciano, Tavarnelle, Barberino.

Immettendoti sulla via Chiantigiana invece ti troverai in un paesaggio più marcatamente rurale, quello propriamente detto del Chianti Classico: Gaiole, Radda, Castellina, Greve sono tutti borghi immersi tra colline coperte di vigneti e uliveti. Affittare una casa colonica o un appartamento in uno di questi paesi o nella campagna che li separa è sicuramente il modo ideale per vivere a fondo il Chianti.