Da Sant`Appiano si può raggiungere la prossima località chiantigiana, Castellina in Chianti, dirigendosi verso Poggibonsi e imboccando ia SS 429, molto panoramica in questo tratto. Con una breve deviazione si raggiunge l`antica pieve di `Sant`Agnese`, sapientemente restaurata dopo le cannonate che l`avevano in parte distrutta nell`ultima guerra .

Castellina in Chianti è ubicata in una splendida posizione collinare, incastonata fra le valli dell`Arbia , dell`Elsa e del Pesa . Il suo territorio comunale è interamente compreso nel Chianti Classico . Centro fra i più importanti del Chianti e località di villeggiatura in costante sviluppo . Di origine etrusca e romana, feudo dei Nobili di Trebbio (sec. XI), diviene poi un importante presidio militare fiorentino. Capoluogo dell`antica `Lega del Chianti` con Radda e Gaiole nel XIII secolo, successivamente, nei secoli XIV e XV, Castellina è teatro di incursioni e saccheggi. I Fiorentini la cingono di mura nel 1400-1402. Dominata dalla storica `Rocca`, costituita da un edificio difensivo altissimo, presenta fortificazioni e tratti medioevali, come la suggestiva `Via delle Volte` . L`abitato conserva in parte il suo carattere quattro-cinquecentesco.
Non lontano dal centro di Castellina si trova una grande tomba etrusca risalente al VI secolo avanti Cristo; si tratta della più interessante scoperta archeologica locale, a testimonianza di un`antichissima presenza umana nel Chianti. Numerose e tutte interessanti le chiese del circondario. Di particolare valore quelle di `San Martino` a Cispiano, che ha conservato tutta la sua grazia romanica, con una bella abside ed unica navata, e di `San Leonino in Conio`, che custodisce una `Madonna col Bambino` di Lorenzo di Bicci . Ricco di storia è il borgo di Fonterutoli, già citato in un documento del 998 . Nella sua Chiesa di `San Miniato` , oggi distrutta , fu firmato nel 1201 l`accordo di pace fra Siena e Firenze .
Nel versante meridionale del Chianti , a 20 km. da Siena , troviamo Castelnuovo Berardenga che racconta nel nome le sue origini di borgo fortificato, attestato sopra un colle tra l`Ombrone e il torrente Malena, in un`area a tradizionale vocazione agricola tuttora imperniata sulla produzione vinicola affiancata all`artigianato del ferro battuto . Il castello (l`ultimo fondato nella zona, di cui rimangono una torre e pochi resti) fu costruito nel 1366 dal Comune di Siena con l`intento di dare a Castelnuovo funzioni di preminenza sul territorio della Berardenga . Nell`abitato, un bel parco cinge la `Villa Chigi Saracini` . Nei dintorni, a Pacina, notevole la Pieve di `Santa Maria Maddalena` , rimaneggiata ma di origine medioevale . Suggestivo il piccolo borgo fortificato di San Gusmè, nel quale rimangono le due porte originarie in pietra ad arco ribassato.
In una deliziosa zona collinare, al centro di una bellissima conca, sorge poi Vagliagli, con accanto il Castello di Aiola . Nel territorio comunale spicca per imponenza la `Certosa di Pontignano`, fondata nel 1343 e ricostruita nella seconda metà del `500. Già di proprietà dei Camaldoiesi , ospita oggi un collegio universitario ed è sede di congressi scientifici e convegni. Merita una visita anche il `Poggio di Montaperti` , trapunto di cipressi, ove una piccola piramide commemora la celebre battaglia combattuta il 4 settembre 1260 , vinta da Siena su Firenze e che per lo scempio "fece l`Arbia colorata in rosso" ( Dante Alighieri, `Inferno, X, 85-86` ).
Risalendo verso nord incontriamo Gaiole in Chianti , centro vinicolo e di villeggiatura circondato da verdi poggi fittamente coltivati. Il paese si è sviluppato come luogo di mercato a metà del XIII secolo, quando divenne uno dei capoluoghi di terziere dell`antica Lega del Chianti , della quale facevano parte anche Castellina in Chianti e Radda in Chianti . Poco a ovest dell`abitato, tra boschi e vigneti, sorgono due complessi fortificati medioevali : la `pieve di Santa Maria a Spaltenna` (prima metà sec. XII) e il `borgo di Vertine` , castello documentato dal secolo X, racchiuso entro un perimetro murato di forma ovale, con porta d`accesso presidiata da un elegante torrione .
Tra le principali attrattive dell`intero Chianti , il Castello di Brolio , sede di una delle maggiori aziende vinicole , è tra i primi esempi di fortilizio bastionato in area toscana. Costruito dai Fiorentini, su preesistenze, dopo il 1484, ha possente recinto poligonale, entro il quale si dispone il vasto palazzo di gusto romantico realizzato nel 1860 dall`architetto Marchetti per conto dei Barone Bettino Ricasoli .
Altri castelli della zona, quelli di Meleto e di Cacchiano . Il primo, fortificato probabilmente nel XII secolo e trasformato in villa-fattoria nel 700, conserva i poderosi torrioni circolari ed ospita un raffinato teatrino . Il secondo, dal XIII secolo fa parte della consorteria dei Ricasoli . Di straordinaria suggestione l`antica `Badia a Coltibuono`, fondata nel 1049, a lungo appartenuta ai Benedettini , oggi trasformata anch`essa in villa-fattoria. Tra le pievi, da ricordare, fra le altre, quelle di `San Giusto in Salcio` e di `San Polo in Rosso` . L`itinerario proposto tocca ora l`ultimo comune del Chianti , Radda in Chianti, posta su un poggio che segna lo spartiacque tra le valli della Pesa e dell`Arbia.
Oggi centro prevalentemente agricolo (produzione vinicola), Radda vanta un`antica storia: passata dai conti Guidi a Firenze nel 1203, ebbe fortificazioni nel 1400 e fu in seguito (dal 1415) capoluogo della Lega del Chianti, della quale facevano parte anche Castellina in Chianti e Gaiole in Chianti ; nel 1478 subì distruzioni dalle truppe pontificie del duca di Calabria . Conserva avanzi di mura e torri dell`antica città fortificata e la struttura urbanistica medioevale a pianta ellittica allungata. Al centro dell`abitato, notevole il `Palazzo del Podestà`, ornato di stemmi in facciata. Ristrutturato nel Seicento, il `Convento dei Francescani di Santa Maria al Prato` è destinato ad ospitare un museo d`arte religiosa con opere provenienti dalle chiese di Radda in Chianti e Gaiole in Chianti . Non lontano da Radda in Chianti , prendendo una delle due strade che portano a Panzano - quella più a monte - si raggiunge il borgo di Volpaia . Il luogo nasce come borgo fortificato di origine medioevale. Il castello omonimo sorge probabilmente attorno al X secolo lungo la frontiera tra Siena e Firenze . Per la sua posizione di sentinella sulla valle della Pesa, il castello doveva certo rivestire una notevole importanza difensiva . Il complesso fortificato ha perso oggi parte delle sue mura, conservando però un bel cassero posto ai centro di una piazzetta e, soprattutto, un buon numero di abitazioni medìoevali restaurate. Entro la cìnta muraria, anche la `Chiesa di Volpaia`, tuttora riconoscibile. Ma l`edificio più insigne resta la `Commenda di Sant`Eufrosino` , di impianto quattrocentesco, intitolato al santo vescovo dì orìgini orientali che la tradizione vuole evangelizzatore del Chianti. Attualmente ospita mostre d`arte ed altre manifestazioni. Non lontano da Volpaia, immersa in una campagna ben curata, si trova la pieve romanica di `Santa Maria Novella` , che coprì un ruolo molto importante nel passato. Di notevole interesse, all`interno, i capitelli preromanici con figure zoomorfe, che raramente si trovano nella zona del Chianti ... da `Chianti` ( Apt - Firenze )