Gelegen langs de Via Chiantigiana die Florence met Siena verbindt door een schitterend landschap die het scheidt, is Castellina één van de grootste bestemmingen van de Chianti De stad bevindt zich op een heuvel, op een dominante positie ten opzichte van de ondergelegen valleien d’Arbia, d’Elsa en di Pesa.

Castellina in Chianti is van etruskische oorsprong, maar viel onder de controle van Florence vanaf de XIIe eeuw vanwege zijn cruciale strategische positie langs een verbindingsweg die zo belangrijk was voor de twee steden. Precies vanwege de voortdurende conflicten tussen Florence en Siena werd Castellina steeds weer herbouwd, elke keer met een steeds indrukwekkendere ommuring: bewijzen van deze muren zijn het tot de verbeelding sprekende overdekte parcours, Via delle Volte, waar zich tegenwoordig winkeltjes en restaurants bevinden. Als je het oversteekt, neem dan eens een kijkje naar het prachtige panorama die je kunt zien door de oude schietgaten.

Niet alleen het historisch centrum, met zijn gebouwen, het middeleeuws kasteel, de Kerk van San Salvatore, biedt talrijke beginpunten om een dag door te brengen, maar ook het omliggende landschap: zelfs een ritje in de auto langs de Chiantigiana laten je onvergetelijke panorama’s en schitterende plekjes van de Chianti zien. Langs het parcours kun je even stoppen in één van de gezellige agritoerismes van de Chianti voor een wijnproeverij, maar ook voor het genot van een ontspannen pauze en de simpele en eerlijke smaken van de produkten te proeven van dit land.