Maar weinig plaatsen ter wereld hebben zoveel scenario’s te bieden die zo rijk en tot de verbeelding sprekend zijn als de Chianti: heuvels die lieflijk overgaan in bossen en hier en daar cipressen, gecultiveerde velden die zich afwisselen met wijngaarden en olijfgaarden en oude landhuizen, kerken, middeleeuwse kastelen en oude dorpjes die de geschiedenis van deze regio vertellen. Er zijn verschillende routes te volgen om de Chianti te ontdekken: te voet, langs de plattelandsweggetjes die naar de karakteristieke boerderijen leiden of met de auto op de bochtige wegen die zich binnen het hele territorium tussen Florence en Siena bevinden.

Je kunt jouw ontdekkingstocht naar de Chianti beginnen met het volgen van één van de twee hoofdwegen die erdoor lopen: de via Cassia, welke de pelgrims namen die vanuit noord-Europa Rome wilden bereiken, of de via Chiantigiana die zich langs de agrarische regio uitstrekt. De eerste route is een opeenvolging van parochies, abdijen, en dorpjes, terwijl de tweede je met een meer agrarisch landschap kennis laat maken. In elk geval bevind je je middenin spectaculaire en onvergetelijke scenario’s. Talrijk zijn de afslagen die je kunt opnemen in deze routes om een kasteel te bereiken of één van de vele landhuizen van de Chianti die zich op de heuvels bevinden.

Voordat je aan je reis naar de Chianti begint langs de via Cassia, kun je het Certosa van Galluzzo, ten zuiden van Florence, bezoeken, nadat deze route je naar plaatsen brengt als San Casciano, Tavarnelle en Barberino.

Als je je op de via Chiantigiana begeeft, zul je je daarentegen op een meer landelijk landschap bevinden, die de Chianti Classico genoemd wordt: Gaiole, Radda, Castellina, en Greve zijn allemaal dorpen temidden van de heuvels die bedekt zijn met wijngaarden en olijfgaarden. Het huren van een landhuis of een appartement in één van deze plaatsen of op het platteland is ongetwijfeld de ideale manier om volop van de Chianti te genieten.