Gelegen in het hart van de Sienese Chianti Classico bevindt Radda in Chianti zich op een heuvel die dienst doet als waterscheiding tussen de valleien van de Pesa en de Arbia. Zetel van het oude Genootschap van de Chianti waarvan het deel uitmaakte samen met Gaiole en Castellina in Chianti heeft Radda altijd een belangrijke strategische positie bekleed, die gedurende de geschiedenis middenin de talrijke conflicten stond. Hoewel er van de verdedigingswerken tegenwoordig weinig overgebleven is, behalve wat delen van de muren, kun je daarentegen de talrijke kastelen en parochies bewonderen op het territorium van Radda tijdens jouw verblijf in de Chianti

Wandelend door de straten van het centrum merk je hoe de stad zijn stedelijke verlengde ovale vorm bewaard heeft behouden en dat de gebouwen hun middeleeuwse structuur hebben bewaard. Aangekomen op het hoofdplein zie je het Palazzo del Podestà waar op de gevel de familiewapenschilden gemetseld zijn, die achtereenvolgens de rol van burgemeester op zich namen.

In de omgeving van Radda, zijn er talrijke parochies en abdijen die te bezoeken zijn, zoals die van Santa Maria Novella of het prachtige klooster van Santa Maria in Prato. Natuurlijk mankeren ook de kastelen niet. Die in het gehucht van Volpaia is het best bewaard, met een grote ommuring en een intacte bekisting; slechts ruines zijn de anderen, zoals Albola en Monterinaldi; nog weer anderen zijn veranderd tot mooie villa’s of landhuizen in de Chianti : ongetwijfeld de ideale plek om een paar dagen vakantie te vieren.