Pocos lugares en el mundo como el Chianti logran ofrecer escenarios así de ricos y sugestivos: colinas que caen dulcemente con bosques y cipreses diseminados aquí y allá, campos cultivados que se alternan con viñedos y olivares y viejas casas rurales, iglesias, castillos medioevales y antiguos poblados que cuentan la historia de esta región. Diversos son los itinerarios que puedes seguir para explorar el Chianti: a pié, a lo largo de los senderos de campo, que llevan a las características granjas o en auto sobre las calles sinuosas que atraviesan todo el territorio entre Florencia y Siena

Puedes iniciar tu recorrido explorativo del Chianti siguiendo una de las dos principales líneas que lo recorren: la vía Cassia, aquella que tomaban los peregrinos que del norte de Europa querían llegar a Roma, o la vía Chiantigiana, que se extiende a lo largo de la región agrícola. La primera ruta es un alternarse de iglesias, abadías, poblados, mientras que el segundo te introducirá a un paisaje más propiamente agrícola. En cada caso te encontrarás inmerso en escenarios espectaculares e inolvidables. Innumerables son además las desviaciones que se pueden aportar a estos itinerarios para llegar a un castillo o una de las tantas casas rurales del Chianti que emergen sobre las colinas.

Antes de iniciar tu viaje en el Chianti a través de la vía Cassia, puedes detenerte a visitar la Certosa del Galluzzo, al sur de Florencia después este itinerario te llevará a tocar diversos pueblos tales como San Casciano, Tavarnelle, Barberino.

Introduciéndote en la vía Chiantigiana, en cambio, encontrarás un paisaje más marcadamente rural, aquel propiamente dicho del Chianti Clásico: Gaiole, Radda, Castellina, Greve, son todos poblados inmersos entre las colinas cubiertas de viñedos y olivares. Alquilar una casa rural o un apartamento en uno de estos pueblos o en la campiña que los separa es seguramente, el modo ideal para vivir a fondo el Chianti