Saena Iulia is de naam die de oude romeinen aan een militaire kolonie gaven die gebouwd was in het zuiden van Toscane. Maar de oorsprong van de stad van de Palio herkennen we ook in zijn wapenschild, of balzana: een schild met een witte bovenkant en een zwarte onderkant, in het midden een wolvin die Senio en Ascanio melk geeft, de twee kinderen van Remo.

Niettemin, werden in hetzelfde gebied door de romeinen resten gevonden van de voorafgaande etruskische nederzettingen.

In de Middeleeuwen werd Siena steeds belangrijker. Het had het geluk om zich langs de weg naar Rome te bevinden: de via Francigena, vroeger via Francesca, Romea of Franchigena genaamd en dat via Canterbury naar de stad van de pausen leidde, langs het sienese territorium.

En juist vanwege het groeien van zijn belangrijkheid in de Moderne Tijd, tijdens het proces van de ontwikkeling van de stedelijke centra, brengt Siena naar het confronteren en botsen met Florence
Een rivaliteit, die tussen Siena en Florence, tevens onsterfelijk gemaakt in de populaire gezegdes: “Als Siena huilt, lacht Florence”.

In 1260 lijdden de sienese ghibellini troepen een nederlaag tegen de florentijnse guelfi in de strijd van Montaperti, om daarna te verliezen in 1269 in de strijd van Colle Val d’Elsa; tot slot, in 1555, bracht de belegering van de wapens van Carlo V de definitieve kapitulatie van de Republiek van Siena

Het huren van een villa of een landhuis in Siena zal een beetje zijn als het herleven van de geschiedenis van de stad in eigen persoon.