Das Castello di Belcaro wurde um das Jahr 1190 herum durch einen gewissen Marescotti erbaut und war in der Folge das Objekt zahlreicher Angriffe und Plünderungen.

Im Jahre 1376 machte Santa Caterina da Siena der das Kastell gestiftet worden war, aus ihm ein Konvent für die Nonnen, das den Namen Santa Maria Degli Angeli erhielt; danach wurde die Struktur durch die Familie Salimbeni erworben und während eines Bürgeraufstandes erneut zerstört.

Der Bankier Crescenzo Turamini erwarb das Anwesen im Jahre 1525 und beauftragte den Architekten Baldassare Peruzzi damit, eine Villa auf den Resten des alten Kastells zu erbauen.

Die Struktur wurde nach 1554 erneut in eine Festung umgewandelt, dem Jahr in dem sie, wie die Gedenktafel an den Mauern des Kastells erinnert, von Cosimo de’ Medici erobert wurde.

Die Familie Camaiori erwarb das Kastell im Jahre 1710 und im 19. Jahrhundert beauftragte sie den Architekten Serafino Belli damit, das Gebäude im Neo-Renaissancestil zu restaurieren. Wenige Jahrzehnte später wurde Giuseppe Partini damit beauftragt, auch den Mauergürtel und die Eingangshalle zu restaurieren.

Im Innern des Mauergürtels befinden sich außer der Besitzervilla und einer Reihe von Dienstgebäuden, die um den Garten und zwei Innenhöfe erbaut wurden, auch eine Kapelle mit freskengeschmückten Wänden mit heiligen Motiven, und die Loggien sind dekoriert mit Fresken mythologischen Themas. Im Innern der Villa eine Reihe von Fresken, das Werk von Baldassare Peruzzi, unter denen die berühmteste “il Giudizio di Paride” ist.