Historische Dokumente belegen die Existenz des Castello di Vincigliata bereits im Jahre 1031, als das Anwesen den Familien Vinsdomini und Alessandri gehörte. In den nachfolgenden Jahrhunderten war das Kastell das Objekt zahlreicher Besitzerwechsel, bis es im Jahre 1840 vom jungen englischen Lord John Temple Leader erworben wurde.

Temple Leader ließ das Kastell im Laufe von 12 Jahren im Stil “Gothic Revival” wieder herrichten. Im Kastell ist ein Freskenzyklus aus dem 14. Jahrhundert erhalten geblieben.
Die Arbeiten zur Neugestaltung beschränkten sich nicht nur auf das Gebäude, sondern bezogen sich auch auf das umliegende Gelände. Mit Hilfe florentinischer Handwerker und Artisten verwandelte Temple Leader das Kastell in eine Art Museum, in welchem er seine eigenen Kollektionen von Waffen, Flachreliefs und Fresken ausstellte.

Im Jahre 1893 war die Königin Vittoria zu Gast bei Temple Leader im Castello di Vincigliata. In Erinnerung daran wurde eine Gedenktafel am Kaffeehaus im großen Park des Kastells angebracht.

Beim Tode von Temple Leader im Jahre 1903 ging das Kastell in die Hände von Lord Westbury über.

Mit dem Castello di Vincigliata verbunden ist die Geschichte von Bianca, eines Mädchens, das in den Sohn eines großen Feindes ihrer Familie verliebt war. Am Tag der Hochzeit wurde der Bräutigam von seinen eigenen Brüdern vor den Augen des Mädchens umgebracht. Die Legende besagt, daß Bianca gebrochenen Herzens starb, wobei sie ihr Brautkleid trug, und daß ihr Geist noch immer zwischen den Mauern des Kastells herumschwebt.