Das Kastell von Fighine, gelegen in strategischer Position auf einem Hügel des Valdichiana, wurde zum ersten Mal in einem Dokument aus dem Jahre 1058 erwähnt. Im 12. Jahrhundert gehörte die Struktur den Visconti di Campiglia d’Orcia, die ursprünglich aus Chiusi stammten, und die nachfolgend ihre Macht auch auf San Casciano dei Bagni ausdehnten. In den folgenden Jahrhunderten war das Kastell der Mittelpunkt zahlreicher Dispute unter den lokalen Edelleuten. Besetzt durch die Truppen von Cortona, wurde es an die Orsini abgetreten. Die Sienesische Republik erhielt im Jahre 1441 die Herrschaft.

Von 1446 an wurde das Kastell erweitert und verstärkt. Die Arbeiten wurden jedoch im Jahre 1451 unterbrochen, als es von den päpstlichen Truppen besetzt wurde. Das Kastell von Fighine ging erst 1463 an die Sieneser zurück, und als Siena ans Großherzogtum Toskana angeschlossen wurde, kam es unter die Herrschaft von Cosimo de’ Medici.

Das Aufbaudeck hat eine viereckige Form und präsentiert drei Ecktürme: der sogenannte “Torre Vecchia”, mit quadratischer Basis und höher als die anderen, stellt den ältesten Teil des Kastells dar; ein zweiter Turm hat eine achteckige Form; der dritte Turm hat eine halb-achteckige Form. Der alte Mauergürtel, mit seinen kleinen runden Türmen, umgibt noch heute den Weiler. Einer der Türme wurde als Apsis der Kirche San Michele Arcangelo genutzt.