Die Villa di Bellosguardo, deren Namen vom spektakulären Panorama herrührt, das man von ihr aus hat, ist Teil eines Anwesens, das die Familie Pucci im Jahre 1540 erwarb. Aufgrund einer Reihe verworrener politischer Ereignisse beauftragte der Abt Alessandro Pucci jedoch erst im Jahre 1585 den Architekten Giovanni Antonio Dosio mit der Restaurierung der beiden zum Besitz gehörenden Gebäude sowie der Neugestaltung des Gartens.

Eines der Gebäude diente als Residenz der Pucci, während das andere zum landwirtschaftlichen Gebrauch bestimmt war. Die beiden Teile waren duch eine lange Mauer verbunden. Die Villa wurde von Giovanni Balducci komplett mit Fresken verziert, auch außen, während der Garten und der Park mit zahlreichen Tierfiguren bereichert wurden.

Die Villa blieb bis zum Ende des 19. Jahrhunderts im Besitz der Familie Pucci und wurde dann im Jahre 1906 vom berühmten Tenor Enrico Caruso erworben, der vom Panorama und der Schönheit des Parks fasziniert war. Caruso beauftragte den Architekten Vittorio Sabatino mit der Restaurierung der Villa, die er mit prunkvollen Möbeln einrichtete und mit vielen Kunstwerken bereicherte.

Nach dem Tod von Caruso war die Villa das Objekt zahlreicher Eigentümerwechsel und wurde im Jahre 1995 von der Gemeinde Lastra a Signa erworben.