Die Villa Schifanoia wurde auf den Resten eines Bauernhauses der Villa aus dem Besitz der Familie Palmieri erbaut, das sich in geringer Entfernung befand. Wie der Name sagt, handelt es sich um einen Ort, der dem Vergnügen und der Zerstreuung gewidment ist (Schifnanoia bedeutet “schivare la noia – die Langeweile vermeiden”).

Das Hauptgebäude der Villa wurde im 15. Jahrhundert erbaut und war bis zum Jahre 1550 im Besitz der Familie Cresti, dem Jahr, in dem das Gebäude an Bartolomeo di Bate di Zaccheria verkauft wurde.

Nach verschiedenen Eigentümerwechseln wurde die Villa im Jahre 1927 vom Amerikaner Myron Taylor erworben, dem amerikanischem Botschafter beim Vatikan. Der Botschafter ließ die Villa restaurieren und verwandelte den Park in einen wundervollen Garten im Italienischen Stil.
In der Vergangenheit war eine Familienkapelle hinzugefügt worden sowie der nord-westliche Flügel der Villa, bekannt auch als die “Villetta”.

Nach dem Tode Taylors ging die Villa in die Hände des Heiligen Stuhls über, der sie als Internat für junge Amerikanerinnen benutzte, die sich zum Studium in Florenz befanden. Im Jahre 1986 wurde die Villa vom Amerikanischen Staat erworben und beherbergt heute ein bedeutendes Europäisches Universitätsinstitut.