Anfangs im Besitz der Familie Brunelleschi und danach der Strozzi, wurde die Villa La Petraia in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts von den Salutati an die Medici verkauft. Cosimo I schenkte sie dann im Jahre 1568 seinem Sohn Ferdinando.

Ferdinando, der im Jahre 1587 nach dem Tod seines Bruders Francesco Großherzog der Toskana wurde, ließ die Villa vergrößern und nahm bedeutende Veränderungen vor, die vor allem den Garten betrafen.

Im 17. Jahrhundert widmeten sich die Nachfahren Ferdinandos insebesondere der Innendekoration durch Freskenzyklen, während die Lothringer die Räume neu einrichteten und einige Veränderungen am Garten vornahmen.

Im Jahre 1829 realisierte Joseph Frietsch, durch Peter Leopold II von Lothringen mit der Verbindung der beiden Villen von Castello und der Petraia beauftragt, den Garten im Englischen Stil, den man noch heute bewundern kann.

Zur Residenz von Vittorio Emanuele II geworden, wurde die Villa abermals neu eingerichtet und dekoriert.

Im Jahre 1919 wurde sie dann dem Italienischen Staat übereignet, der sie der “Opera Nazionale Combattenti” überschrieb, einer damaligen Hilfsorganisation für Kriegskämpfer. In den 60er Jahren in den Besitz des Italienischen Staats zurückgekehrt, wurde die Villa zum Objekt eines bedeutenden Restaurierungsprojektes.