Gelegen auf einem Hügel des Bellosguardo, von wo aus man eine wundervolle Aussicht auf die Stadt Florenz genießen kann, wurde die Villa dell’Ombrellino im Jahre 1372 erbaut und war für mehr als vier Jahrhunderte im Besitz der Familie Segni.

Im Jahre 1815 wurde sie von der Gräfin Teresa Spinelli erworben, die sie restaurieren und dabei im Garten einen Pavillon aus Metall in Form eines chinesischen Schirmchens aufstellen ließ. Von diesem Moment an änderte die Villa ihren Namen, bis dahin bekannt als Villa Bellosguardo, in den, unter dem sie heute bekannt ist (ombrellino = Schirmchen).

Im Jahre 1878 vereinte die Familie Zoubow, die die Villa vier Jahre zuvor erworben hatte, Villa dell’Ombrellino mit der nahegelegenen Villa della Torretta, gestaltete den Garten neu und pflanzte dabei exotische Pflanzenarten.

Am Anfang des 20. Jahrhunderts ging die Villa in die Hände der Engländerin Alice Keppel über. Nachdem sie das Türmchen abreißen lassen hatte, um eine bessere Sicht auf Florenz genießen zu können, beauftragte die neue Besitzerin im Jahre 1926 den englischen Architekten Cecil Pinsel (der auch in den Villen “I Tatti” und “Le Balze” in Fiesole aktiv war) damit, einen Teil des Parks in einen Garten im Italienischen Stil zu verwandeln. Nach dem Tod von Alice Keppel (1947) erbte ihre Tochter Violet Trefusis die Villa, wo sie bis zu ihrem Tode lebte.

Im Laufe der Jahrhunderte waren in der Villa viele berühmte Persönlichkeiten zu Gast, wie Galileo Galilei der dort 15 Jahre verbrachte, von 1617 bis 1631, Ugo Foscolo, der französische Impressionist Marcel Desboutin und der Gelehrte italienischer Kunst Charles Eliot Norton.