El castillo de Belcaro fue hecho construir alrededor de 1190 por un tal Marescotti y luego fue objeto de numerosos asaltos y saqueos.

En 1376, Santa Caterina de Siena, a la cual el castillo había sido donado, lo convirtió en un convento para las monjas, que tomó el nombre de Santa María de los Ángeles (Santa Maria degli Angeli); más adelante, la estructura fue adquirida por la familia Salimbeni y fue nuevamente destruida durante una revuelta popular.

El banquero Crescenzo Turamini adquirió la propiedad en 1525 y le encargó al arquitecto Baldassarre Peruzzi, construir una villa sobre los restos del antiguo castillo.

La estructura fue transformada nuevamente en una fortaleza después de 1554, año en el que, como recuerda una lastra puesta sobre las murallas del castillo, fue conquistada por Cósimo de Medici.

La familia Camaiori adquirió el castillo en 1710 y en el siglo XIX encargó al arquitecto Serafino Belli la restauración de la estructura al estilo neo-renacentista. Unas décadas más tarde, a Giuseppe Partini se le encargó restaurar también las murallas y el pórtico de ingreso.

Al interior de las murallas, más allá de la villa principal y de una serie de edificaciones de servicio construidos alrededor del jardín y a dos patios externos, se encuentran también una capilla, cuyas paredes lucen frescos con imágenes de tema sacro y las arcadas decoradas con frescos de tema mitológico. En el interior de la villa, se aprecian una serie de frescos, obra de Baldassare Peruzzi, entre los cuales, el más célebre es el “Giudizio di Paride” (“El Juicio de Paris”).