El castillo de Fighine, situado en una posición estratégica sobre una colina de la Valdichiana, es mencionado por la primera vez en un documento del 1058. En el siglo XII la estructura pertenecía a los Vizcondes de Campiglia d’Orcia, originarios de Chiusi, que más tarde extendieron su poder incluso sobre San Casciano de los Baños. En los siglos sucesivos el castillo ha sido objeto de numerosas disputas entre los nobles locales. Ocupado por las tropas de Cortona, fue cedido a los Orsini. La República Senesa obtiene el control en 1441.

A partir de 1446 el castillo fue ampliado y reforzado. Los trabajos se interrumpieron, en 1451, cuando fue ocupado por las tropas papales. El castillo de Fighine regresó a los seneses solo en 1463, y cuando Siena fue admitida al Granducado de la Toscana, pasó bajo el control de Cósimo de Medici.

El alcázar tiene una forma cuadrangular y presenta tres torres angulares: la conocida “torre vecchia”, de base cuadrada y más alta que las otras, representa la parte más antigua del castillo; una segunda torre tiene forma octogonal; la tercera torre tiene forma semi-octogonal. La vieja cinta amurallada, con sus pequeñas torres redondas, rodea aún el poblado. Una de las torres fue usada como ábside de la iglesia de San Miguel Arcángel.