A mediados del siglo XV, Cosimo el Viejo encargó a Michelozzo que construyera el castillo del Trebbio sobre los restos de una antigua torre de origen longobarda.

Aunque tení el aspecto de una fortaleza, la villa-castillo de estructura arquitéctonica extremamente sobria no tenía una función defensiva. La villa se encontraba de hecho en el centro de amplios terrenos agrícolas y los Medici acudían a la villa sobretodo para participar en torneos de caza.

En el castillo se han alojado muchos huéspedes ilustres, entre los cuales el célebre navegador Amerigo Vespucci, que se refugió en el Trebbio para escapar de la peste que en 1476 afectó a Firenze, y Giovanni dalle Bande Nere.