El castillo de Villanova, que perteneció a la familia de Ubaldini a partir de 1250 y luego a la familia de Bettini, nietos de los Ubaldini, es un complejo neo-medieval construido en parte sobre los restos de un castillo pre-existente.

El castello estárepresentado en documentos del siglo XVI como un edificio con una torre que supera una pequeña muralla con puerta de acceso. Actualmente de la construcción original podemos admirar únicamente una torre, dos puertas y algunos tramos de la muralla que rodeaban un edificio ya desaparecido.
Se piensa que en el complejo vivía una comunidad más bien numerosa, visto que en el interior de la muralla se encontraban también una Compañía y una iglesia dedicada a San Jacopo.

El marqués Octavio Gerini compró el castillo y la iglesia (reconstruida en 1334) en 1611 y la incluyó en la propiedad de villa Le Maschere, una de las más importantes del Mugello.

En el siglo XIX, el arquitecto Carlo Gerini construyó el castillo que podemos admirar actualmente según el estilo arquitectónico medieval. El castillo fue acondicionado para acoger un convento y una escuela para los niños del lugar.

Después de haber sido abandonado durante la Segunda Guerra Mundial, el castillo ha sido sometido a una restauración en los años noventa del siglo XX.