El Castillo de Poppi es ciertamente uno de los monumentos más importantes de todo el Casentino. Se trata de una estructura de origen medioeval perfectamente conservada, cuya historia está indiscutiblemente ligada a aquella de los condes Guidi, la más importante familia feudal de la región.

Las primeras noticias escritas sobre el castillo se remontan al 1191, pero su arquitectura deja presumir que en realidad ha sido construido al menos dos o tres siglos antes.

La torre cuadrada que domina la construcción representa el núcleo originario, alrededor del cual fueron construidos los otros edificios presentes dentro de los muros fortificados. La torre ha sido reestructurada en el Ochocientos, después de haber sido dañada por un rayo. Se considera que Arnolfo di Cambio se inspiró justamente de la torre del castillo de Poppi para realizar aquella del Palacio Vecchio de Florencia.

En el curso de los siglos el castillo ha sufrido varias intervenciones de reestructuración. La primera fue iniciada en 1274, cuando junto al edificio ya existente fue construido un alcázar. Hoy en día las dos construcciones están unidas, pero originariamente no lo eran, solo se unían a través de puentes levadizos. Contemporáneamente comenzaron también las construcciones de la segunda ala, sobre el lado opuesto de la torre.

Una segunda gran restauración fue iniciada en 1470 y se desarrolló principalmente sobre el patio interior y la parte exterior. A fines del Ochocientos fue reconstruida gran parte del merlón.