La Villa di Bellosguardo (Beau Regard), qui doit son nom au magnifique panorama qu’elle donne à voir, fait partie d’un domaine que la famille Pucci acheta en 1540. En raison de divers événements politiques, ce n’est qu’en 1585 que l’abbé Alessandro Pucci put charger l’architecte Giovanni Antonio Dosio de remanier les deux édifices qui se trouvaient sur les terres, et de redessiner le parc.

L’une des bâtisses était la résidence de la famille Pucci, tandis que l’autre était destinée à un usage agricole. Un long mur fut érigé pour faire se rejoindre les deux corps. Giovanni Balducci peignit de fresques l’intérieur et l’extérieur de la villa, quant au jardin et au parc, ils furent enrichis de nombreuses statues figurant des animaux.

La demeure appartint à la famille Pucci jusqu’à la fin du XIXème siècle. Fasciné par le paysage et la splendeur du parc, le célèbre ténor Enrico Caruso l’acheta en 1906. Il confia à l’architecte Vittorio Sabatini la mission de restructurer la villa, qui fut somptueusement meublée et embellie par quantité d’œuvres d’art.

À la mort de Caruso, elle a fait l’objet de nombreux passages de propriété, puis en 1995, a été acquise par la commune de Lastra a Signa.