Se dressant sur la colline de Bellosguardo (« Beau Regard »), d’où l’on jouit d’une vue magnifique sur la ville de Florence, la Villa dell’Ombrellino fut érigée en 1372, et pendant plus de quatre siècles, fut la propriété de la famille Segni.

La comtesse Teresa Spinelli l’acheta en 1815 et la fit restructurer, faisant aussi installer dans le jardin une sorte de kiosque en métal qui ressemble à un petit parasol chinois. Dès cet instant, la demeure, connue jusqu’alors sous le nom de « villa de Bellosguardo » , devint la « Villa dell’Ombrellino » (ce dernier mot signifiant "petit parasol/parapluie").

En 1878, la famille Zoubow, qui avait acquis la villa quatre ans auparavant, unit ces terres à celles d’à côté, lesquelles comportaient la villa dite « della Torretta », remaniant à cette occasion le jardin et y plantant des végétaux exotiques.

Au début du XXème siècle, elle devint le domaine de l’anglaise Alice Keppel. Après avoir ordonné la démolition de la "petite tour", pour obtenir un meilleur panorama sur Florence, la nouvelle propriétaire chargea en 1926 l’architecte anglais Cecil Pinsel (qui travailla également dans les villas "I Tatti" et "Le Balze" à Fiesole) de transformer une partie du parc en jardin à l’italienne. À la mort d’Alice Keppel (1947), sa fille Violet Trefusis hérita de la demeure et y resta jusqu’à son décès.

Au fil des siècles, l’édifice a accueilli maints personnages célèbres, tels Galilée, qui y vécut quinze ans durant, de 1617 à 1631 ; Ugo Foscolo, ou encore le peintre impressionniste français Marcel Desboutin et le spécialiste d’art italien Charles Eliot Norton.