Il castello di Fighine, situato in posizione strategica su una collina della Valdichiana, è menzionato per la prima volta in un documento del 1058. Nel XII secolo la struttura apparteneva ai Visconti di Campiglia d`Orcia, originari di Chiusi, che in seguito estesero il loro potere anche su San Casciano dei Bagni. Nei secoli successivi il castello è stato oggetto di numerose dispute tra i nobili locali. Occupato dalle truppe di Cortona, fu ceduto agli Orsini. La Repubblica Senese ne ottenne il controllo nel 1441.

A partire dal 1446 il castello fu ampliato e rafforzato. I lavori si interruppero, però, nel 1451, quando fu occupato dalle truppe papali. Il castello di Fighine tornò ai senesi solo nel 1463, e quando Siena fu annessa al Granducato di Toscana, passò sotto il controllo di Cosimo de` Medici.

Il cassero ha una forma quadrangolare e presenta tre torri angolari: la cosiddetta "torre vecchia", a base quadrata e alta più delle altre, rappresenta la parte più antica del castello; una seconda torre ha forma ottagonale; la terza torre ha una forma semi-ottagonale. La vecchia cinta muraria, con le sue piccole torri rotonde, circonda ancora il borgo. Una delle torri fu usata come abside della chiesa di San Michele Arcangelo.