Di proprietà della famiglia degli Ubaldini a partire dal 1250 e in seguito della famiglia de` Bettini, nipoti degli Ubaldini, il castello di Villanova è un complesso neo-medievale costruito in parte sui resti di un castello pre-esistente.

Il castello è raffigurato in documenti del XVI secolo come un edificio con una torre che sovrasta una piccola cerchia muraria con porta di accesso. Attualmente della costruzione originaria si possono ammirare unicamente una torre, due porte e alcuni tratti delle mura che circondavano un edificio ormai scomparso.
Si ritiene che nel complesso risiedesse una comunità piuttosto numerosa, visto che all`interno delle mura si trovavano anche una Compagnia e una chiesa dedicata a San Jacopo.

Il marchese Ottavio Gerini acquistò il castello e la chiesa (ricostruita nel 1334) nel 1611 e li inserì nella tenuta di villa Le Maschere, una delle più importanti del Mugello.

Nel XIX secolo l`architetto Carlo Gerini costruì il castello che possiamo ammirare attualmente secondo i dettami e lo stile architettonico medievale. Il castello fu quindi adibito a convento e a scuola per i bambini del luogo.

Dopo essere stato abbandonato nel corso della Seconda Guerra Mondiale, il castello è stato sottoposto a restauro negli anni `90 del Novecento.