Het kasteel van Belcaro werd gebouwd rondom 1190 door een zekere Marescotti en vervolgens was het voorwerp van talrijke aanvallen en plunderingen.

In 1376 maakte Santa Caterina da Siena aan wie het kasteel werd gedoneerd, er een klooster voor nonnen van, die de naam kreeg van Santa Maria degli Angeli; vervolgens werd het gebouw gekocht door de familie Salimbeni en werd het nogmaals verwoest tijdens een volksopstand.

De bankier Crescenzo Turamini kocht het landgoed in 1525 en gaf de architect Baldassarre Peruzzi de opdracht een villa te bouwen op de resten van het oude kasteel.

Het gebouw werd opnieuw veranderd tot een fort na 1554, het jaar waarin, zoals de gedenksteen op de muren van het kasteel herinnert, het werd veroverd door Cosimo de’ Medici.

De familie Camaiori kocht het kasteel in 1710 en gaf in de achttiende eeuw de opdracht aan de architect Serafino Belli om het gebouw te restaureren tot een neo-renaissancistische stijl. Enkele decennia later werd Giuseppe Partini opgedragen tevens de muren en de ingangspoort te restaureren.

Binnen de muren, behalve de eigenaarsvilla en een reeks dienstgebouwen die gebouwd waren rondom de tuin en de twee binnenplaatsen, bevinden zich tevens een kapel met muren beschilderd met heilige afbeeldingen en de loggia’s gedecoreerd met fresco’s met een mythologisch onderwerp. Binnen de villa, een reeks fresco’s van Baldassarre Peruzzi, waaronder de meest beroemde de “Giudizio di Paride” is.