Eigendom van de familie van de Ubaldini sinds 1250 en vervolgens van de familie de’ Bettini, neven van de Ubaldini, is het kasteel van Villanova een neo-middeleeuws complex gedeeltelijk gebouwd op de resten van een al bestaand kasteel.

Het kasteel stelt in een document uit de XVIe eeuw een gebouw voor met een toren dat uitsteekt boven een kleine ommuring met toegangspoort. Tegenwoordig kunnen we van de oorspronkelijke constructie alleen een toren, twee poorten en enkele delen van de muren die een gebouw omringden dat inmiddels verdwenen is, bewonderen.
Men gaat ervan uit dat zich in het complex een grote gemeenschap bevond, gezien het feit dat binnen de muren zich tevens een Genootschap en een kerk gewijd aan San Jacopo bevond.

De markies Ottavio Gerini kocht het kasteel en de kerk (geherstructureerd in 1334) in 1611 en voegde villa Le Maschere toe aan het landgoed, één van de meest belangrijke van de Mugello.

In de XIXe eeuw bouwde de architect Carlo Gerini het kasteel dat we tegenwoordig kunnen bewonderen volgens de voorschriften en de middeleeuwse architectonische stijl. Het kasteel werd vervolgens gebruikt als klooster en als school voor kinderen uit de omgeving.

Nadat het tijdens de Tweede Wereldoorlog werd verlaten, werd het kasteel in de jaren ’90 van de twintigste eeuw gerestaureerd.