Documenti storici testimoniano dell`esistenza di Villa Gerini già nel Trecento, classificandola come residenza extra-urbana. All`epoca proprietaria della villa era la famiglia Cappelli.

La villa passò poi alla famiglia Capponi intorno alla metà del Seicento, per poi divenire proprietà della famiglia Del Benino. La villa assunse quindi il nome attuale nella seconda metà dell`Ottocento, quando divenne proprietà del marchese Carlo Gerini.

Oltre ai diversi passaggi ricordati ora, la villa ha subito diversi interventi di ristrutturazione e l`aspetto attuale è frutto dei lavori commissionati dalla famiglia Gerini.

Nell`Ottocento gli orti e i poderi che originariamente circondavano la villa sono stati trasformati nello splendido parco che si può ammirare oggi, corredato da un laghetto artificiale in cui su due isolotti è stato realizzato un padiglione che funge da sala da tè.