La villa di Cafaggiolo, situata a nord di Firenze è una delle più celebri ville medicee. In una famosa lunetta di Giusto Utens la villa è indicata anche come "Cafagiolo".

La villa, situata in posizione strategica sulla strada che collegava Firenze e Bologna, appartenne ai Medici fin dalla metà del 1300. Nata come struttura difensiva, all`inizio del 1400 fu ristrutturata da Michelozzo su incarico di Cosimo il Vecchio e trasformata in sontuosa residenza di campagna.

Nella villa, circondata da un vasto giardino d`impianto decisamente rinascimentale, Lorenzo il Magnifico amava trascorrere il periodo estivo in compagnia dei filosofi umanisti e degli scrittori suoi amici: Marsilio Ficino, Pico della Mirandola, Agnolo Poliziano. Si dice che proprio a Cafaggiolo Lorenzo compose il poemetto "La Nencia da Barberino", dedicato a una ragazza del luogo.

I successori di Lorenzo il Magnifico, in particolare Cosimo I e i figli Francesco I e Ferdinando I, trasformarono la villa in un casino di caccia, dove si recavano soprattutto in autunno.

In seguito anche i Lorena continuarono a servirsi della villa come luogo di villeggiatura.

Con la nascita del Regno d`Italia la villa fu venduta alla famiglia Borghese, che vi appartò notevoli modifiche, a partire dal parco, che fu ristrutturato secondo i dettami del giardino all`inglese. L`interno conserva tuttavia ancora oggi elementi risalenti all`epoca di Michelozzo.