Situata sulla collina di Bellosguardo, da cui si gode una splendida vista sulla città di Firenze, Villa dell`Ombrellino fu costruita nel 1372 e per oltre quattro secoli appartenne alla famiglia Segni.

Nel 1815 fu acquistata dalla contessa Teresa Spinelli, che la fece ristrutturare, facendo collocare nel giardino una sorta di gazebo in metallo a forma di ombrellino cinese. Da allora la villa, fino a quel momento conosciuta come villa di Bellosguardo, cambiò il proprio nome in quello con cui è conosciuta oggi.

Nel 1878 la famiglia Zoubow, che aveva acquistato la villa quattro anni prima, unì Villa dell`Ombrellino alla vicina Villa della Torretta, ristrutturando il giardino e piantandovi specie esotiche.

All`inizio del Novecento la villa passò nelle mani dell`inglese Alice Keppel. Dopo aver fatto demolire la Torricella per poter godere di una più ampia vista su Firenze, nel 1926 la nuova proprietaria incaricò l`architetto inglese Cecil Pinsel (che lavorò anche nelle ville "I Tatti" e "Le Balze" a Fiesole) di trasformare una parte del parco in giardino all`italiana. Alla morte di Alice Keppel (1947), fu la figlia Violet Trefusis a ereditare la villa, dove visse fino alla morte.

Nel corso dei secoli la villa ha ospitato molti personaggi illustri, fra cui Galileo Galilei, che vi trascorse quindici anni, dal 1617 al 1631, Ugo Foscolo, il pittore impressionista francese Marcel Desboutin e lo studioso di arte italiana Charles Eliot Norton.