De Villa di Bellosguardo, waar de naam afgeleid is van het spectaculaire panorama waar het op uitkijkt, maakt deel uit van een landgoed dat door de familie gekocht is in 1540. Maar wegens een reeks ingewikkelde politieke gebeurtenissen duurde het tot 1585 tot de abt Alessandro Pucci aan de architect Giovanni Antonio Dosio de opdracht gaf de twee gebouwen die aanwezig zijn op het landgoed te herstructureren en het park te herontwerpen.

Eén van de gebouwen diende als residentie voor de Pucci, terwijl de andere gebruikt werd voor agrarisch gebruik. De twee gebouwen werden verbonden door een lange muur. De villa werd compleet geschilderd, ook de buitenkant, door Giovanni Balducci terwijl de tuin en het park verrijkt werden met talrijke beelden van dieren.

De villa behoorde toe aan de familie Pucci tot aan het einde van de negentiende eeuw, daarna werd het in 1906 gekocht door de zeer beroemde tenor Enrico Caruso, die gefascineerd was door het panorama en de schoonheid van het park. Caruso gaf de architect Vittorio Sabatini de opdracht de villa te herstructureren, die het inrichtte met weelderige meubels en het verrijkte met vele kunstmeesterwerken.

Na de dood van Caruso was de villa onderwerp van vele wisselingen van eigenaar en in 1995 werd het gekocht door de Gemeente Lastra a Signa.