Gelegen op een heuvel van Bellosguardo, vanwaar men van een schitterend uitzicht geniet op de stad Florence, werd Villa dell’Ombrellino gebouwd in 1372 en behoorde tot meer dan vier eeuwen aan de familie Segni.

In 1815 werd het gekocht door de gravin Teresa Spinelli, die het liet restaureren, en een soort gazebo van metaal in de vorm van een chinese parasol liet plaatsen. De villa, die tot dan toe bekend was onder de naam Bellosguardo, veranderde zijn naam waarmee het vandaag nog bekend is.

In 1878 verbond de familie Zoubow, die de villa vier jaar eerder had gekocht, Villa dell’Ombrellino aan de nabije Villa della Torretta, en herstructureerde de tuin en plantte er exotische soorten gewas.

Aan het begin van de twintigste eeuw kwam de villa in handen van de engelse Alice Keppel. Na het afbreken van de Torricella om zo een groter uitzicht over Florence te hebben, gaf de nieuwe eigenaresse de opdracht aan de engelse architect Cecil Pinsel (die tevens werkte aan de villa’s “I Tatti” en “Le Balze” in Fiesole) om een gedeelte van het park te veranderen tot een italiaanse tuin. Na de dood van Alice Keppel (1947), erfde haar dochter Violet Trefusis de villa, waar zij tot haar dood woonde.

Door de eeuwen heen verbleven verschillende illustere persoonlijkheden in de villa, waaronder Galileo Galilei, die hier vijftien jaar verbleef, van 1617 tot 1631, Ugo Foscolo, de franse impressionistische schilder Marcel Desboutin en de geleerde van de italiaanse kunst Charles Eliot Norton.