Au milieu du XVème siècle, Cosme l’Ancien chargea Michelozzo d’ériger le château du Trebbio, sur les ruines d’une ancienne tour d’origine lombarde.

Bien qu’il ressemble à une forteresse, ce château résidentiel à la structure architecturale extrêmement sobre n’assumait aucune fonction défensive. Il se dresse en effet au centre d’un vaste domaine agricole et les Médicis s’y rendaient essentiellement pour se livrer à des parties de chasse.

Plusieurs illustres personnages ont séjourné entre ses murs, dont le célèbre navigateur Amerigo Vespucci, lequel se réfugia en son sein afin d’échapper à la peste qui frappa Florence en 1476 ; et encore a-t-il accueilli Jean des Bandes Noires.