Le château de Fighine, située en position stratégique sur la colline de la Valdichiana, est mentionné pour la première fois dans un document datant de 1058. Dans le XIII siècle la structure appartenait aux Vicomtes de Campiglia d`Orcia, originaires de Chiusi, qui par la suite étendirent aussi leur suprématie sur San Casciano dei Bagni. Dans les siècles successifs le château a été l`objet de nombreuses disputes entre les nobles locaux. Occupée par les troupes de Cortona, il fut cédé aux Oursins. La République de Sienne en obtint le contrôle en 1441.

A partir de 1446 le château fut agrandi et renforcé. Mais les travaux furent interrompus en 1451 quand le château fut occupé par les troupes papales. C`est seulement en 1463 que le château de Fighine fut repris par Sienne, et quand celle-ci fut annexée au Granducato de Toscane, le château passa sous le contrôle de Cosimo de Medici.

Le gaillard a une forme quadrangulaire et présente trois tours angulaires: la dénommée « vieille tour », à base carrée et plus haute que les autres, représente la partie plus antique du château; une deuxième tour a une forme octogonale; la troisième tour a une forme semi-octogonale. La vieille enceinte des remparts, avec ses petites tours rondes, entoure encore le bourg. Une des tours fut utilisée comme abside de l`église de San Michele Arcangelo.