Propriété de la famille Ubaldini à partir de 1250, puis ensuite des Bettini, eux-mêmes descendants des premiers, le château de Villanova est un complexe néo-médiéval qui fut partiellement construit sur les vestiges d’un autre château, préexistant.

Ce dernier figure dans des documents datant du XVIème siècle tel un édifice dont la tour dominait une petite enceinte muraillée, dotée d’ une porte d’accès. Les seuls éléments originaux qu’il en reste sont cette tour, deux portes et quelques fragments des remparts qui jadis cernaient la bâtisse, désormais détruite.
On suppose qu’y résidait une communauté plutôt nombreuse, et ce, car ses fortifications renfermaient également une congrégation et une église dédiée à San Jacopo.

Le marquis Ottavio Gerini acquit en 1611 le château et l’église, qui avait par ailleurs été reconstruite en 1334, et les intégra dans le domaine de la Villa Le Maschere, l’une des plus importantes du Mugello.

Au cours du XIXème siècle, l’architecte Carlo Gerini érigea l’édifice que l’on peut dorénavant admirer, se fondant sur des principes et un style médiévaux. Il fut ensuite utilisé en tant que couvent et école pour les enfants de la région.

Après avoir été abandonné pendant la Seconde Guerre Mondiale, le château fut restauré au cours des années 90.