Des documents historiques attestent de l’existence du château de Vincigliata en l’an 1031, tandis que le domaine appartenait aux familles Vinsdomini et Alessandri. Au cours des siècles suivants, il fit l’objet de nombreux transferts de propriété, jusqu’à ce que le jeune lord anglais John Temple Leader l’achetât en 1840.

Ce dernier fit restructurer le château dans le style "Gothic Revival", et ce, sur une période de douze ans. Y est toutefois toujours conservé un cycle de fresques datant du XIVème siècle.
Les travaux de réaménagement ne se limitèrent pas à l’édifice et s’étendirent jusqu’aux terrains environnants. Grâce à la collaboration d’artistes et artisans florentins, Temple Leader finit par transformer la demeure en une sorte de musée, là où il put exposer toute une collection d’armures, de bas-reliefs, et de fresques.

En 1893, il accueillit au sein du château la reine Victoria, événement d’ailleurs célébré par le biais d’une plaque apposée sur le Kaffehaus du vaste parc.

Lorsque Temple Leader mourut, en 1903, la propriété passa entre les mains de Lord Westbury.

Le château de Vincigliata est également lié à l’histoire de Bianca, jeune fille éperdument amoureuse du fils d’un grand ennemi de sa famille. Le jour de leurs noces, le futur époux fut tué par ses propres frères, et sous les yeux de sa fiancée. Selon la légende, elle mourut de chagrin dans sa robe de mariée et son esprit erre encore entre les murs.