En el siglo XIV, la que hoy se conoce como Villa Gamberaia pertenecía a los monjes benedictinos de San Martino a Mensola. A finales del mismo siglo, Matteo di Domenico Gamberelli, predecesor de Antonio y Bernardo Rossellino, compró la propiedad, luego en 1610 pasó a las manos de Zanobi Lapi. Después fueron los Capponi, quienes se convirtieron en los propietarios de la villa en 1718 y le dieron el aspecto actual.

En el siglo XIX, la villa cambió diversas veces de propiedad y vivió también periodos de decadencia. En 1896, la princesa Giovanna Ghykha, hermana de la reina de Serbia, la adquirió y siguió siendo la propietaria hasta 1925. Durante el tiempo que duró su propiedad, realizó importantes obras de restauración.

Durante la Segunda Guerra Mundial la villa sufrió muchos daños y luego fue cedida al Vaticano. En 1952, Marcello y Nerina Marchi la compraron, y en 1954, basándose en viejos documentos, emepzaron largas obras de reestructuración, que se concluyeron seis años más tarde. En la actualidad, la villa pertenece a la familia Zalum.