Villa del Ombrellino, que se está situada en las colinas de Bellosguardo, desde donde podemos disfrutar de un espléndida vista de la ciudad de Florencia, fue construida en 1372 y durante más de cuatro siglos perteneció a la familia Segni.

En 1815, la condesa Teresa Spinelli la compró, y la mandó reestructurar, ordenando colocar en el jardín una especie de pérgola de metal en forma de sombrilla (en italiano, "ombrellino") chino. Desde entonces la villa, hasta el momento conocida como villa de Bellosguardo, cambió su nombre por el que conocemos hoy.

En 1878, la familia Zoubow, que había comprado la villa cuatro años antes, unió Villa del Ombrellino a la cercana Villa de la Torretta, reestructurando el jardín y plantando en él especies exóticas.

A principios del siglo XX, la villa pasó a las manos de la inglesa Alice Keppel. Después de haber ordenado derribar la Torricella para poder disfrutar de una vista de Florencia más amplia, en 1926 la nueva propietaria encargó al arquitecto inglés Cecil Pinsel (que trabajó también en las villas "I Tatti" y "Le Balze" en Fiesole) que transformara una parte del parque en jadín a la italiana. Cuando murió Alice Keppel (1947), su hija Violet Trefusis heredó la villa, donde vivió hasta su muerte.

A lo largo de los siglos, la villa ha alojado muchos personajes ilustres, entre los cuales citamos Galileo Galilei, que pasó en ella quince años, desde 1617 hasta 1631; Ugo Foscolo; el pintor impresionista francés Marcel Desboutin; y el estudioso de arte italiana Charles Eliot Norton.