La villa de Careggi es una de las propiedades mediceas más antiguas. Se trata de una residencia de campo a la altura de la villa de Cafaggiolo o del castillo del Trebbio, pero que se encuentra más cerca de Florencia y, por lo tanto, al corazón de los asuntos de negocios de la familia.

Fue Giovanni di Bicci de los Medici, fundador de la importante familia florentina, quien compró la villa en 1417. Cuando murió, en 1429, Cosimo el Viejo heredó la propiedad y encargó a Michelozzo que restaurara la villa.

En la villa de Careggi nació y murió Lorenzo el Magnífico, que la eligió además como su morada preferida. Y es precisamente en la villa de Careggi donde Lorenzo acogía a sus amigos literarios, miembros de la Academia Neoplátonica. Aquí vivieron durante un tiempo, por ejemplo, Marsilio Ficino, Agnolo Poliziano y Pico de la Mirandola.

Si en la época de Lorenzo el Magnífico la villa había sido uno de los centros de la vida artística y cultural florentina, con la muerte de Lorenzo empezó un periodo de decadencia, durante el cual la villa sufrió diversas cesiones de propiedad y se vió destruída parcialmente por un incendio en 1529.

Después de algunas obras de reconstrucción que ordenó el Duque Alessandro cuando volvieron los Medici a Florencia, en 1615 el Cardinal Carlo de los Medici emprendió un grande proyecto de reconstrucción del jardín y del interior de la villa.

Con advenimiento de los Lorena, en 1779, la villa fue vendida a la familia Orsi, que a su vez la vendió a Francis Sloane en 1848. Sloane era un amante de la botánica y plantó en el jardín de la villa una serie de plantas raras y exóticas.

En la segunda mitad del siglo XIX, la villa cambió de nuevo de propiedad varias veces hasta que finalmente en 1936 la compró el Hospital principal de Santa María Nuova.