Documentos históricos testimonian la existencia de Villa Gerini ya en el siglo Trecientos, clasificándola como residencia extra-urbana. En aquella época la propietaria de la villa era la familia Cappelli.

La villa pasó después a la familia Capponi, alrededor de la mitad del siglo Seiscientos, para después convertirse en propiedad de la familia Del Benino. La villa asumió pues su nombre actual en la segunda mitad del siglo Ochocientos, cuando pasó a ser propiedad del marqués Carlo Gerini.

Además de los diversos pasajes ahora recordados, la villa ha sido objeto de diversas labores de reestructuración y el aspecto actual es fruto de los trabajos comisionados por la familia Gerini.

En el Ochocientos, los huertos y poderes que originariamente circundaban la villa fueron transformados en el espléndido parque que se puede admirar hoy, complementado con un lago artificial en el cual, sobre dos islotes, fue realizado un pabellón que funge de salón de té.