Perteneció en un principio a la familia Brunelleschi y luego a los Strozzi, tras lo cual la villa La Petraia fue vendida de los Salutati a los Medici en la primera mitad del siglo XVI. Cosimo I la cedió al hijo Ferdinando en 1568.

Ferdinando, que se convirtió en el Granduque de Toscana en 1587, cuando se murió el hermano Francesco, ordenó que ampliaran la villa y realizó notables modificaciones, que afectaron sobretodo al jardín.

A lo largo del 1600, los sucesores de Ferdinando se dedicaron sobretodo a decorar los interiores con una serie de pinturas al fresco, mientras los Lorena se ocuparon de reamobiliar las habitaciones y realizaron algunas modificaciones al jardín.

En 1829, Joseph Frietsch, a quien Pietro Leopoldo II di Lorena le había encargado que uniera las dos villas de Castello y de la Petraia, realizó el jardín al estilo inglés, que aún hoy podemos admirar.

La villa se convirtió en la residencia de Vittorio Emanuele II, y fue nuevamente redecorada y reamobiliada.

Finalmente, en 1919, la villa fue donada al estado italiano, que decidió destinarla a la Obra Nacional de los Combatientes. En los años sesenta, volvió a las manos del estado italiano y se puso al centro de un importante proyecto de recuperación.